Como ya hemos señalado, el nombre de Cristóbal procede de alguno de sus repobladores medievales que se instalaron en la zona a partir del siglo XII y XIII. No obstante, el origen de su población se remonta a la prehistoria, ya que de aquella época disponemos de datos que nos indican que existieron asentamientos prehistóricos.

La Prehistoria nos ha dejado vestigios humanos, desde los inicios de la Edad de los Metales. Así lo prueba el descubrimiento de un depósito de hachas de sílex de las cuales solamente se conserva una en poder de Don Juan Muñoz, investigador que afirma conocer varias pilas o lagaretas, para elaborar el vino, excavadas en granito.

El investigador Ramón Grande del Brío en su obra Cristóbal, Balcón de la Sierra, señala que en la zona de los Castillos, topónimo aplicado a este lugar porque constituye un encastillamiento natural, existen varios grabados rupestres, consistentes en una herradura junto a una "rueda" (círculo con una cruz en su interior), correspondientes a la Edad del Bronce.

Cerca de la desembocadura del río Sangusín en el río Alagón, existen dos castros prehistóricos. El mencionado de los Castillo y el de la Corona. El castro situado en el cerro de los Castillo está formado por una serie de peñascos naturales que se completa con otros colocados para completar la defensa del lugar. En el castro de la Corona se observan restos de un muro de piedra que servía de defensa. El profesor Grande del Brío señala la existencia de otros asentamientos prehistóricos en los alrededores de estos castros, así como en Cabeza de Negros.

Los romanos ocuparon diversas zonas en el término de Cristóbal y en zonas limítrofes. Así lo confirman indicios de minería romana en las Peñas del Ituero y sus alrededores y en la zona de la Toroza. Como señala Grande del Brío, al noroeste del pueblo se han encontrado diversos restos de escoria de fundición, junto con fragmentos de cerámica, todo ello de la época romana.

Los visigodos vivieron en diversos municipios de la antigua comarca de Montemayor (Cristóbal, Vandefuentes, Santa María, Santibáñez, Horcajo, etc.). En el término de Cristóbal existen vestigios de la existencia de varios asentamiento visigodos en lugares como Cabeza de los Negros, Peñas de Ituero, Valdefraguas, Villarejo y Valhondo. A esta época corresponde la necrópolis formada por varios sepulcros antropomorfos situada en el límite con Santa María de los Llanos. También se han encontrado sepulcros antropomorfos en otros municipios como Santibáñez, Molinillo y Horcajo, junto a asentamientos visigodos.

La mayoría de los asentamientos urbanos visigodos fueron abandonados con la llegada de las tropas musulmanas, que realizaron frecuentes correrías por la zona. De tal modo que en torno al siglo X, el Río Alagón fue frontera entre musulmanes y cristianos y Cristóbal y una amplia franja de tierras al sur de la provincia de Salamanca y al norte de la provincia de Cáceres se convierten en tierra de nadie y frontera natural entre cristianos y musulmanes.

Este hecho origino un amplio despoblamiento, lo que unido a lo abrupto del terreno, hizo que muchos de sus habitantes fueran grupos marginados, dedicados al robo y al pastoreo, que vivían al margen de la ley.

En la Edad Media, Cristóbal pasó a pertenecer a la Tierra de Montemayor, bajo la jurisdicción del marquesado del mismo nombre. Además de Cristóbal, los restantes pueblos de la Tierra de Montemayor eran Aldeacipreste, Comenar, Horcajo, Calzada de Béjar, El Cerro, Valdelageve, Lagunilla, Valdehijaderos, Peñacaballera, Valdefuentes y Montemayor.

Como ya hemos señalado, por su situación como zona fronteriza con los musulmanes, fue castigada con frecuentes correría, por lo que era un territorio escasamente poblado, hasta que a finales del siglo XII y principios del siglo XIII, con los avances de la reconquista, comienza la repoblación de la Sierra de Francia, que en el caso de Cristóbal no será efectiva hasta finales del siglo XIII, por estar situado en el límite septentrional de la Tierra de Montemayor.

Sólo a partir de entonces, podemos afirmar que Cristóbal, al igual que otras localidades de la zona, se convierte en un núcleo de población estable.

Desde el punto de vista religioso, hacia 1228 pasó a depender de la diócesis de Coria.

En el siglo XVI, Fernando Colón, hijo del descubridor, Cristóbal Colón, en su obra Descripción y Cosmografía de España, nos relata su paso por Cristóbal en 1520, como queda recogido en el siguiente pasaje: desde "... Enzinas una legua e fasta Béjar ay cinco leguas e van por Ibáñez (Santibáñez de Bejar) dos leguas e por Xoptoval (Cristóbal) una legua e por la Calçada de Béjar una legua..."

El descubrimiento de América y la necesidad de su conquista y población impulsó la emigración de un grupo de cristobalenses, según consta en el Archivo General de Indias. En el año 1569, cinco vecinos, algunos acompañados de familia, partieron del puerto de Sevilla con destino a la Nueva Andalucía, actual costa norte de Colombia.

En el siglo XVIII Cristóbal sigue perteneciendo a la Tierra de Montemayor del marqués de Castromonte y Montemayor. El Catastro de Ensenada realizado en 1752 señala que el término municipal medía tres cuartos de legua de este a oeste y un cuarto y medio de legua de norte a sur. Funcionaban dos molinos harineros de una sola piedra, que molían únicamente durante los meses de invierno.

En dicho Catastro de Ensenada se señala que Cristóbal estaba formada por trece barrios: de Arriba, de Abajo, de En Medio, del Campito, de las Lanchas, de la Iglesia, del Humilladero, de la Plaza, del Berrocal, del Pajarito, de la Fragua y de la Pocita. Si bien, como señala Grande del Brío, es posible que el barrio de la Fragua y el barrio de la Pocita fueran, en realidad, uno sólo, ya que en el citado Catastro de Ensenada se menciona una fragua existente en el barrio de la Pocita, por lo que podría ser un solo barrio con dos nombres.

En cada uno de dichos barrios había cortinas y majuelos , así como otras heredades , todo ello alternando con corrales y viviendas como aún puede apreciarse al recorrer sus calles.

En esas fechas, el municipio estaba formado por ochenta y seis familias; ciento diez casas, de las que ochenta eran habitables, siete estaban en ruinas y veintitrés se destinaban al ganado en pasturaje. Disponía de dos molinos, uno en el arroyo de los Marines y otro en el arroyo de la Pinosa. Había un herrero, un tabernero, un escribano, un barbero-sangrador, y tres tejedores de lienzo. Además había veintidós jornaleros, cuatro pobres de solemnidad y un clérigo.

En aquel tiempo, Cristóbal pagaba diversos impuestos al marquesado y a la iglesia en concepto de alcabalas, diezmos, martiniega y primicias. En concepto de alcabalas pagaba cada año seiscientos cincuenta reales y cuarenta maravedíes. El pago de la martiniega ascendía cada año a trescientos reales. En cuanto al diezmo, se entregaban cada año seis fanegas de trigo, quince de centeno y una de cebada.

Durante siglos Cristóbal fue un gran productor de lino, cultivado en las vegas en las que no faltaba el agua procedente de pozos, charcas o arroyuelos. El lino se tejía en la propia localidad, que llegó a tener 24 telares, para atender a las necesidades de sus habitantes.

El siglo XIX, tendrá importantes acontecimiento para Cristóbal. En julio de 1809 llegan varios grupos de soldados franceses hasta la localidad y cometen numerosos actos de pillaje requisando alimento y joyas, asaltando la iglesia y la ermita, expoliando objetos litúrgicos y quemando los archivos históricos. En octubre de dicho año, restos del ejercito francés derrotado en Tamames, retrocederían hacia Béjar y Linares y de nuevo saquearon las poblaciones que encontraron a su paso como ocurrió con Cristóbal.

Aunque en las proximidades actuaron grupos guerrilleros de oposición a los franceses como los Lanceros de Julián Sánchez, El Charro, no tenemos constancia de la participación de vecinos de la localidad en acciones guerrilleras. Si sabemos que en 1810 estuvo estacionado en la localidad el Batallón de Tiradores de Castilla bajo el mando de Franco Ruiz.

En el año 1811, quedó abolido el régimen señorial. Esto liberó a las gentes de la Tierra de Montemayor de la dependencia de vasallaje a que estuvo sometida desde la baja Edad Media en que se constituyó el marquesado.

A finales del siglo XIX y comienzos del siglo XX tuvieron lugar nuevas migraciones al Nuevo Continente.

En el siglo XX los hechos más destacados fueron el paso del Rey Alfonso XIII, en Junio de 1922, cuando regresaba de su viaje a las Hurdes. El advenimiento de la II República como culminación de un periodo de agitación política y social y la posterior Guerra Civil de trágicas consecuencias entre la población. Las continuas migraciones supondrán una perdida importante de población.

Al igual que todos los demás pueblos de la serranía, hacia mediados del siglo, la población joven y, en muchos casos, familias enteras, emigraron a países de Europa en pujante desarrollo y hacia las ciudades españolas en busca de mejores condiciones de vida. Pero sin duda alguna, su migración más importante se realizará hacia mediados del siglo XX, hacia Europa, principalmente Alemania y Suiza.

Este movimiento incidirá en la reducción del vecindario y el declive del municipio, del que apenas se ha recuperado con algunas familias que han regresado y el mantenimiento de algunos jóvenes.

En el siglo XXI, aún en sus inicios, Cristóbal es una localidad con una población envejecida, si bien, las familias más jóvenes se esfuerzan por mejorar las condiciones de vida, aprovechan las ventajas de la vida en el medio rural, así como conseguir una economía estable basada fundamentalmente en la ganadería y en menor medida en la agricultura.

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